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Diisopropylethylamine → 8-[3-(4-Cyano-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenylsulfanyl]-5-phenyl-imidazo[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 2075667
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反応式

HRID 2075667 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]2[CH:17]=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12](I)=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]2[CH:25]=1)=[O:5])[CH3:2].[SH:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([C:33]2([C:39]#[N:40])[CH2:38][CH2:37][O:36][CH2:35][CH2:34]2)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1.CCN(C(C)C)C(C)C>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]2[CH:17]=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([S:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([C:33]5([C:39]#[N:40])[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38]5)[CH:28]=4)=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]2[CH:25]=1)=[O:5])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 187863864-(3-Mercapto-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-carbonitrileHCID 670906998-Iodo-5-phenyl-imidazo[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 248758648-[3-(4-Cyano-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenylsulfanyl]-5-phenyl-imidazo[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium触媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

1v (262 mg, 0.59 mmol), 4-(3-Mercapto-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile (1w, 130 mg, 0.59 mmol), Pd2dba3 (14 mg, 0.01 mmol), 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (17 mg, 0.03 mmol), and iPr2NEt (0.27 mL, 1.9 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (2 mL) and degassed with N2 for 10 minutes. The mixture was heated at 60° C. for 2 hours, then cooled to room temperature and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography to give the desired product, 1z.

後処理

  1. customdegassed with N2 for 10 minutes
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-91b7fc21fba743de9f3d9aa1dc9bf72c
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07919621B2

反応ノート

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