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Diisopropylethylamine → 3-(5-Phenyl-imidazo[1,2-a]quinolin-8-ylsulfanyl)-propionic acid 2-ethyl-hexyl ester

HRID 2075668
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反応式

HRID 2075668 の反応式
C(OC([C:6]1[N:7]=[C:8]2[CH:17]=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12](I)=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]2[CH:25]=1)=O)C.[CH2:26]([CH:28]([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[CH2:29][O:30][C:31](=[O:35])[CH2:32][CH2:33][SH:34])[CH3:27].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1.CCN(C(C)C)C(C)C>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:26]([CH:28]([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[CH2:29][O:30][C:31](=[O:35])[CH2:32][CH2:33][S:34][C:12]1[CH:11]=[C:10]2[C:15]([C:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[CH:17][C:8]3[N:9]2[CH:25]=[CH:6][N:7]=3)=[CH:14][CH:13]=1)[CH3:27]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 926402-Ethylhexyl 3-mercaptopropionateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 670906998-Iodo-5-phenyl-imidazo[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 670909993-(5-Phenyl-imidazo[1,2-a]quinolin-8-ylsulfanyl)-propionic acid 2-ethyl-hexyl ester

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium触媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

1v (900 mg, 2.4 mmol), 3-mercaptopropionic acid 2-ethylhexyl ester (660 mg, 3.0 mmol), Pd2dba3 (69 mg, 0.08 mmol), 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (87 mg, 0.15 mmol), and iPr2NEt (1.1 mL, 6.0 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (15 mL) and degassed with N2 for 10 minutes. The mixture was heated at 60° C. for 1.5 hours, then cooled to room temperature and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography (0-100% EtOAc in hexanes) to give the desired product, 1x.

後処理

  1. customdegassed with N2 for 10 minutes
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by silica gel chromatography (0-100% EtOAc in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7da62ddf41b947c4b7557ae7125726fd
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07919621B2

反応ノート

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