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Dimethylamine → N,N-Dimethyl-3-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-8-ylsulfanyl)-benzamide

HRID 2075734
ノート
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反応式

HRID 2075734 の反応式
[C:1]1([C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([S:17][C:18]4[CH:19]=[C:20]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=4)[C:21](O)=[O:22])=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]3[CH:27]=[N:28][N:29]=[C:9]3[CH:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[CH3:36][N:37](C=O)[CH3:38].CNC>C(Cl)Cl>[CH3:36][N:37]([CH3:38])[C:21](=[O:22])[C:20]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:18]([S:17][C:13]2[CH:12]=[C:11]3[C:16]([C:7]([C:1]4[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=4)=[CH:8][C:9]4[N:10]3[CH:27]=[N:28][N:29]=4)=[CH:15][CH:14]=2)[CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 674DimethylamineHCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 529353193-(5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-8-ylsulfanyl)-benzoic acid

生成物 1

HCID 67090957N,N-Dimethyl-3-(5-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-8-ylsulfanyl)-benzamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To 11a (219 mg, 0.67 mmol) in CH2Cl2 (30 mL) was added oxalyl chloride (0.07 mL, 0.80 mmol) and a drop of DMF. The mixture was then concentrated, and the residue was redissolved in CH2Cl2 and divided into 5 portions. To one portion, dimethylamine (2.0M, 0.3 mL, 0.54 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature until no SM was observed by LCMS analysis. The reaction was concentrated and purified by preparative HPLC to give the desired product, 11b.

後処理

  1. concentrationThe mixture was then concentrated
  2. dissolutionthe residue was redissolved in CH2Cl2
  3. concentrationThe reaction was concentrated
  4. custompurified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-75f1cc375ec847c7bd6309106f4c88ec
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07919621B2

反応ノート

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