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Trifluoroacetic acid → HCID 135975008、化合物

HRID 2075763
ノート
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反応式

HRID 2075763 の反応式
ClC1C=CC(O)=C(C2C(C#CC3C=CC(NC([C@H]4CCCCN4)=O)=CC=3)=CN(CCO)N=2)C=1.C(OC([N:41]1[CH2:46][CH2:45][O:44][CH2:43][CH:42]1[C:47](=[O:73])[NH:48][C:49]1[CH:54]=[CH:53][C:52]([C:55]#[C:56][C:57]2[C:58]([C:65]3[CH:70]=[C:69]([Cl:71])[CH:68]=[CH:67][C:66]=3[OH:72])=[N:59][N:60]([CH2:62][CH2:63][OH:64])[CH:61]=2)=[CH:51][CH:50]=1)=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Cl:71][C:69]1[CH:68]=[CH:67][C:66]([OH:72])=[C:65]([C:58]2[C:57]([C:56]#[C:55][C:52]3[CH:53]=[CH:54][C:49]([NH:48][C:47]([CH:42]4[CH2:43][O:44][CH2:45][CH2:46][NH:41]4)=[O:73])=[CH:50][CH:51]=3)=[CH:61][N:60]([CH2:62][CH2:63][OH:64])[N:59]=2)[CH:70]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 1359749113(R,S)-{4-[3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazol-4-ylethynyl]-phenylcarbamoyl}-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 135974922Piperidine-2(R)-carboxylic acid {4-[3-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazol-4-ylethynyl]-phenyl}-amide

生成物 1

HCID 135975008HCID 135975008、化合物収率 74%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Using the same procedure for the preparation of 5A, treatment of compound 16A (870 mg) with TFA (10 mL) in methylene chloride (10 mL) gives compound 17A in 74.0% yield. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ 10.67 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.73 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.47 (d, 2H, J=8.5 Hz), 7.30 (d, 1H, J=9.0 Hz), 6.99 (d, 1H, J=8.5 Hz), 5.01 (br s, 1H), 4.26 (br s, 2H), 3.83 (d, 1H, J=7.5 Hz), 3.78 (d, 2H, J=2.5 Hz), 3.61 (m, 3H), 3.52 (m, 2H), 3.43 (t, 1H, J=10.0 Hz), 2.85 (d, 1H, J=13.0 Hz), 2.75 (t, 1H, J=11.0 Hz). LCMS (ESI) m/z 467.09 (MH+, 100); HPLC: tR=3.92 min.

出典と根拠

ORDレコード
ord-184fa3081a62431e993b4b23a294afd3
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07923004B2

反応ノート

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