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1,1'-Carbonyldiimidazole → 3-(4,5-dihydropyrido[4,3-b]thieno[2,3-d]oxepin-2-yl)-4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

HRID 2078976
ノート
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反応式

HRID 2078976 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:8][C:9]([C:12]1[S:25][C:15]2[C:16]3[CH:24]=[N:23][CH:22]=[CH:21][C:17]=3[O:18][CH2:19][CH2:20][C:14]=2[CH:13]=1)=[N:10][NH2:11].C1N=CN([C:31](N2C=NC=C2)=[O:32])C=1>CN(C)C=O>[S:25]1[C:15]2[C:16]3[CH:24]=[N:23][CH:22]=[CH:21][C:17]=3[O:18][CH2:19][CH2:20][C:14]=2[CH:13]=[C:12]1[C:9]1[N:8]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[Cl:1])[C:31](=[O:32])[NH:11][N:10]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 178514379N-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrido[4,3-b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carbohydrazonamide

生成物 1

HCID 579002103-(4,5-dihydropyrido[4,3-b]thieno[2,3-d]oxepin-2-yl)-4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one収率 32.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

A mixture of N-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrido[4,3-b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carbohydrazonamide (42 mg, 0.11 mmol) from Example 230 and 92 mg (0.57 mmol) of N,N-carbonyldiimidazole in 3 ml of dimethylformamide was heated at 65° C. for 18 hours. The mixture was concentrated in vacuum and triturated with diethylether. The precipitate was collected, washed with ethyl ether and purified by flash chromatography eluting with 5% of methanol in methylene chloride to give 321 (14 mg, 31%). MS: (ESI+) 397.0

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuum
  2. customtriturated with diethylether
  3. customThe precipitate was collected
  4. washwashed with ethyl ether
  5. custompurified by flash chromatography
  6. washeluting with 5% of methanol in methylene chloride

出典と根拠

ORDレコード
ord-fd7a4dce84a54aac8f3eef0e85013564
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07928248B2

反応ノート

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