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Pyridine → N6-Benzoyladenosine

HRID 2082276
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反応式

HRID 2082276 の反応式
C([CH:9]([OH:59])[C@@:10]1(C(=O)C2C=CC=CC=2)[O:14][C@@:13](C(=O)C2C=CC=CC=2)([N:15]2[C:24]3[N:23]=[CH:22][N:21]=[C:19]([NH2:20])[C:18]=3[N:17]=[CH:16]2)[C@:12](C(=O)C2C=CC=CC=2)([OH:33])[C@:11]1(C(=O)C1C=CC=CC=1)[OH:42])(=O)C1C=CC=CC=1.C[O-:61].[Na+].[NH+]1[CH:68]=[CH:67][CH:66]=[CH:65][CH:64]=1.N1[CH:74]=[CH:73]C=CC=1>CO.O>[C:64]([NH:20][C:19]1[C:18]2[N:17]=[CH:16][N:15]([C:24]=2[N:23]=[CH:22][N:21]=1)[C@@H:13]1[O:14][C@H:10]([CH2:9][OH:59])[C@@H:11]([OH:42])[C@H:12]1[OH:33])(=[O:61])[C:65]1[CH:74]=[CH:73][CH:68]=[CH:67][CH:66]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 4989215PyridiniumHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 131717784HCID 131717784、化合物

生成物 1

HCID 11728391N6-Benzoyladenosine収率 83%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒
HCID 962
Water
溶媒

実験手順

A solution of 7.88 g (10 mmole) of the pentabenzoyl adenosine (1A) in 150 ml dry pyridine and 50 ml dry MeOH was treated with 50 ml 1M sodium methylate solution. After 15 min the solution was poured onto an ice cold solution of a 110 ml DOWEX ion exchanger 50×4 (pyridinium form) in ca 20 ml water. After 5 h stirring the pH was 5.5-6.0. After filtering from the ion exchanger, the residue was washed with boiling MeOH/water (3/1). The filtrate was evaporated to dryness and crystallized from MeOH/water 2/1 to give 3.25 g (83%) of the product as colorless needles, m.p. 151°-153° C.

後処理

  1. filtrationAfter filtering from the ion exchanger
  2. washthe residue was washed with boiling MeOH/water (3/1)
  3. customThe filtrate was evaporated to dryness
  4. customcrystallized from MeOH/water 2/1

出典と根拠

ORDレコード
ord-3dc3f3847fa04fed91be4c89f0b257df
出典データセット
uspto-grants-1993_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05188897

反応ノート

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