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Citric Acid → Tert-butyl 4-benzyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

HRID 2085815
ノート
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反応式

HRID 2085815 の反応式
[OH:1][C:2]1([CH2:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:7][CH2:6][NH:5][CH2:4][CH2:3]1.[OH-].[Na+].[O:17](C(OC(C)(C)C)=O)[C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=O.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O1CCOCC1>[CH2:8]([C:2]1([OH:1])[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:17])[CH2:4][CH2:3]1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 311Citric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 981524-Benzyl-4-piperidinol

生成物 1

HCID 10493799Tert-butyl 4-benzyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

A solution of 4-hydroxy-4-benzyl piperidine (0.66 g, 3.5 mmol) in 1M NaOH (7 mL, 7 mmol) and dioxane (5 mL) at 0° C. was treated with BOC2O (0.76 g, 3.5 mmol), warmed to room temperature, stirred for 16 hours, adjusted to pH<7 with 10% citric acid, and extracted twice with ethyl acetate. The combined extracts were washed with water and brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to provide the desired product.

後処理

  1. extractionextracted twice with ethyl acetate
  2. washThe combined extracts were washed with water and brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-382f0e773b4647b0b3a1b91325387266
出典データセット
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06720338B2

反応ノート

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