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Benzoyl chloride → HCID 86585975、化合物

HRID 2086916
ノート
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反応式

HRID 2086916 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]2[S:14][C:13](=[S:15])[NH:12][C:11]2=[O:16])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[C:17](Cl)(=[O:24])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]2[S:14][C:13](=[S:15])[N:12]([C:17](=[O:24])[C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:11]2=[O:16])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 27969505-[(3,4-Dichlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one

生成物 1

HCID 86585975HCID 86585975、化合物収率 46%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

5-(3,4-dichlorophenylmethylene)-4-oxo-2-thionothiazolidine (100 mg, 0.345 mmol, 1.0equiv) was suspended in 653 μL of anhydrous pyridine, followed by the addition of 44 μL benzoyl chloride (0.379 mmol, 1.1 equiv). After about 2 minutes a yellow precipitate formed. The reaction was stirred at rt for 30 minutes. The pyridine was evaporated and the residue was purified by column chromatography (SiO2, EtOAc/hexanes) to yield 62 mg of 5-(3,4-dichlorophenylmethylene)-3-(benzoyl)-4-oxo-2-thionothiazolidine (0.157 mmol, 46%) as a yellow solid. Anal. calcd for C17H9Cl2NO2S2: C, 51.78; H, 2.30; N, 3.55; S, 16.26. Found: C, 52.04; H, 2.47; N, 3.48; S, 16.26.

後処理

  1. customAfter about 2 minutes a yellow precipitate formed
  2. customThe pyridine was evaporated
  3. customthe residue was purified by column chromatography (SiO2, EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e49f571b25af42cfb069b68fecc09756
出典データセット
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06727267B2

反応ノート

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