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Sulfuric Acid → Dicetyl malonate

HRID 2088325
ノート
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反応式

HRID 2088325 の反応式
OS(O)(=O)=O.[C:6]([O:13][CH3:14])(=[O:12])[CH2:7][C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9].C(O)[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30].C(O[C:35](=O)[CH3:36])C.[CH3:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43]>ClCCl>[C:6]([O:13][CH2:14][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH3:16])(=[O:12])[CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:35][CH3:36])=[O:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 2682Cetyl AlcoholHCID 7943Dimethyl malonate2 回HCID 21226206Ethyl acetate hexane

生成物 1

HCID 219487Dicetyl malonate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

H2SO4 (conc) (0.1 mL, 0.0036 mol % was slowly added to a mixture of dimethyl malonate (2 g, 0.015 mol) and hexadecanol (15 mL, 0.061 mol) and the mixture was heated at reflux until all dimethyl malonate was converted according to TLC (approximately 4 days). The product mixture was dissolved in dichloromethane (DCM), extracted with water (3 times) and dried over MgSO4. An analytically pure sample was obtained by column chromatography on silica gel using a 1:9 mixture of ethylacetate/hexane. Yield: 5.5 g (65.7%), see JP 57067510.

後処理

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. customwas converted according to TLC (approximately 4 days)
  3. extractionextracted with water (3 times)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customAn analytically pure sample was obtained by column chromatography on silica gel using

出典と根拠

ORDレコード
ord-a60e5b7ee8f84f738510cb7d0010cf7d
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08435931B2

反応ノート

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