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Cesium carbonate → 1-(Tetrahydro-1,1-dioxido-3-thienyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

HRID 2090414
ノート
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反応式

HRID 2090414 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:10]=[N:11][NH:12][CH:13]=2)[O:3]1.Br[CH:16]1[CH2:20][CH2:19][S:18](=[O:22])(=[O:21])[CH2:17]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[O:21]=[S:18]1(=[O:22])[CH2:19][CH2:20][CH:16]([N:12]2[CH:13]=[C:9]([B:4]3[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[C:2]([CH3:14])([CH3:1])[O:3]3)[CH:10]=[N:11]2)[CH2:17]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 956373-Bromotetrahydrothiophene 1,1-dioxideHCID 27740104-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

生成物 1

HCID 670506351-(Tetrahydro-1,1-dioxido-3-thienyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A mixture of 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (50 mg, 0.2 mmol), 3-bromotetrahydrothiophene 1,1-dioxide (56 mg, 0.28 mmole; ChemBridge, Cat. No. 4011807), cesium carbonate (0.25 g, 0.77 mmol) in acetonitrile (1 mL) was stirred at 90° C. overnight. After cooling it was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over Na2SO4. After filtration the filtrate was concentrated to yield 74 mg of the product. LCMS (M+H)+: m/z=313.1

後処理

  1. temperatureAfter cooling it
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationAfter filtration the filtrate
  5. concentrationwas concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ba42a1a3300c4cb188ca33bdeebbfd4a
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08436008B2

反応ノート

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