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3-[4-[2-[4-(Benzyloxy)phenoxy]ethyl]-1-piperidinyl]-5-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine → 3-[4-[2-(4-Hydroxyphenoxy)ethyl]-1-piperidinyl]-5-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine

HRID 2095441
ノート
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反応式

HRID 2095441 の反応式
C([O:8][C:9]1[CH:43]=[CH:42][C:12]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]3[CH:23]=[N:24][CH:25]=[C:26]([O:28][CH2:29][C@@H:30]4[CH2:34][CH2:33][CH2:32][N:31]4[C:35]([O:37][C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:36])[CH:27]=3)[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>[Pd].CO.C(Cl)Cl>[OH:8][C:9]1[CH:43]=[CH:42][C:12]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]2[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22]3[CH:23]=[N:24][CH:25]=[C:26]([O:28][CH2:29][C@@H:30]4[CH2:34][CH2:33][CH2:32][N:31]4[C:35]([O:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])=[O:36])[CH:27]=3)[CH2:20][CH2:21]2)=[CH:11][CH:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 593716803-[4-[2-[4-(Benzyloxy)phenoxy]ethyl]-1-piperidinyl]-5-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine

生成物 1

HCID 593715663-[4-[2-(4-Hydroxyphenoxy)ethyl]-1-piperidinyl]-5-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine収率 102.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 21226129Dichloromethane methanol溶媒

実験手順

A mixture of 3-[4-[2-[4-(benzyloxy)phenoxy]ethyl]-1-piperidinyl]-5-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl]methoxy]pyridine (300 mg, 0.51 mmol) and palladium on carbon (60 mg) in MeOH/CH2Cl2 (20/7 mL) was stirred at room temperature overnight under H2. TLC analysis of the reaction mixture indicated that the starting material had disappeared. The solids were filtered off, and the filtrate was concentrated under vacuum to provide the title compound (260 mg, 92%) as a yellow solid. 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 8.88 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.75 (d, 2H, J=8.7 Hz), 6.66 (d, 2H, J=9.0 Hz), 4.05-4.01 (m, 3H), 3.92-3.90 (m, 2H), 3.77 (m, 2H), 3.32 (m, 2H), 2.74-2.71 (m, 2H), 1.99-1.65 (m, 7H), 1.40 (s, 9H), 1.38-1.18 (m, 4H). LC-MS (ESI) m/z 498 (M+H+).

後処理

  1. filtrationThe solids were filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-5215a58c355d4ead9bda39461340cb46
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08445684B2

反応ノート

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