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Aluminium lithium hydride → (7-ethyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol

HRID 2097193
ノート
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反応式

HRID 2097193 の反応式
[CH2:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:11]=1[NH:10][C:9]([C:12](OCC)=[O:13])=[C:8]2[CH3:17])[CH3:2].[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[CH2:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:11]=1[NH:10][C:9]([CH2:12][OH:13])=[C:8]2[CH3:17])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 59277626ethyl 7-ethyl-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 59277628(7-ethyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

A solution of ethyl 7-ethyl-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate (2.2 g, 9.5 mmol) in THF (50 mL) was added to an ice cooled solution of 1M LAH in THF (19 mL, 19.0 mmol) and stirred overnight. The reaction was quenched with ethyl acetate and sodium hydroxide, filtered through celite and evaporated to afford the title compound (1.6 g, 100%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.45 (s, 1H), 7.39 (d, J=6.5 Hz, 1H), 7.04 (m, 2H), 4.80 (s, 2H), 2.83 (q, J=4.8 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.34 (t, J=4.4 Hz, 3H)

後処理

  1. customThe reaction was quenched with ethyl acetate and sodium hydroxide
  2. filtrationfiltered through celite
  3. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-d30aaa2e11c241a5bcc9184c8376cccf
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08450307B2

反応ノート

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