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1,2-Dichloroethane → (e)-n-((7-Ethyl-3-methyl-1h-indol-2-yl)methyl)-n-methyl-3-(3-oxo-3,4-dihydro-2h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-7-yl)acrylamide

HRID 2097196
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反応式

HRID 2097196 の反応式
[CH2:1](Cl)CCl.[CH3:5][CH2:6][C:7]1[C:12]2[NH:13][C:14]([CH2:17][NH2:18])=[C:15]([CH3:16])[C:11]=2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.Cl.[O:20]=[C:21]1[CH2:26][O:25][C:24]2[CH:27]=[C:28](/[CH:31]=[CH:32]/[C:33]([OH:35])=O)[CH:29]=[N:30][C:23]=2[NH:22]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.O>[CH2:6]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]2[C:12]=1[NH:13][C:14]([CH2:17][N:18]([CH3:1])[C:33](=[O:35])/[CH:32]=[CH:31]/[C:28]1[CH:29]=[N:30][C:23]3[NH:22][C:21](=[O:20])[CH2:26][O:25][C:24]=3[CH:27]=1)=[C:15]2[CH3:16])[CH3:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66967073(E)-3-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-7-yl)acrylic acid hydrochlorideHCID 66967213(7-Ethyl-3-methyl-1h-indol-2-yl)-n-methanamine

生成物 1

HCID 16661575
(e)-n-((7-Ethyl-3-methyl-1h-indol-2-yl)methyl)-n-methyl-3-(3-oxo-3,4-dihydro-2h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-7-yl)acrylamide
収率 12.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒2 回HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

EDC (147 mg, 0.7 mmol) was added to a solution of (7-ethyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)-N-methanamine (108.7 mg, 0.5 mmol), (E)-3-(3-oxo-3,4,dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-7-yl)acrylic acid hydrochloride (151 mg, 0.6 mmol), HOBT.H2O (73 mg, 0.5 mmol) and DIPEA (0.39 mL, 2.1 mmol) in dry DMF (5 mL). After stirring overnight, water was added. The precipitate that formed was washed with ethyl acetate and dried to afford the title compound (25 mg, 0.001%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.65 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.38 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.80 (d, J=7.5 Hz, 1H), 4.70 (s, 2H), 3.15 (s, 3H), 2.88 (q, J=7.0 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.30 (t, J=7.2 Hz, 3H); MS (ESI): m/e 405.2 (C23H24N4O3+H)+.

後処理

  1. customThe precipitate that formed
  2. washwas washed with ethyl acetate
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-d0a7a53cf7e94abca99842882eec32c9
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08450307B2

反応ノート

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