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Water → 2'-(2,4,6-Trimethoxybenzylthio)biphenyl-3-ol

HRID 2097697
ノート
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反応式

HRID 2097697 の反応式
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[S:15][CH2:16][C:17]2[C:22]([O:23][CH3:24])=[CH:21][C:20]([O:25][CH3:26])=[CH:19][C:18]=2[O:27][CH3:28])O1.[OH2:30]>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:24][O:23][C:22]1[CH:21]=[C:20]([O:25][CH3:26])[CH:19]=[C:18]([O:27][CH3:28])[C:17]=1[CH2:16][S:15][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([OH:30])[CH:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 962WaterHCID 686554014,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-(2,4,6-trimethoxybenzylthio)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane

生成物 1

HCID 668706052'-(2,4,6-Trimethoxybenzylthio)biphenyl-3-ol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A mixture of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(2,4,6-trimethoxybenzylthio)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane (1.2 g, 2.9 mmol), 3-lodophenol (0.65 g, 2.9 mmol), Ag2CO3 (0.82 g, 2.9 mmol) and Pd(PPh3)4 (0.16 g, 0.15 mmol) in 6 ml of THF was refluxed in the dark for 12 h. The reaction mixture was poured into H2O and the resulting mixture extracted with ether. The organic layer was washed with brine (3×20 ml) and dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by silica flash chromatography (40/60, ethylacetate/hexane) to afford 2′-(2,4,6-trimethoxybenzylthio)biphenyl-3-ol.

後処理

  1. temperaturewas refluxed in the dark for 12 h
  2. extractionthe resulting mixture extracted with ether
  3. washThe organic layer was washed with brine (3×20 ml)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by silica flash chromatography (40/60, ethylacetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9e62347fa23a464189f336d35916b84d
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08450374B2

反応ノート

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