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phenylmethyl [(1S)-2,2-dimethyl-1-({(1S,4S)-5-[(5-phenyl-2-pyridinyl)carbonyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl}carbonyl)propyl]carbamate → [(1S)-2,2-dimethyl-1-({(1S,4S)-5-[(5-phenyl-2-pyridinyl)carbonyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl}carbonyl)propyl]amine

HRID 2098465
ノート
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反応式

HRID 2098465 の反応式
[CH3:1][C:2]([CH3:39])([CH3:38])[C@H:3]([NH:27]C(=O)OCC1C=CC=CC=1)[C:4]([N:6]1[CH2:11][C@@H:10]2[CH2:12][C@H:7]1[CH2:8][N:9]2[C:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:17][N:16]=1)=[O:14])=[O:5]>CO.[Pd]>[CH3:1][C:2]([CH3:39])([CH3:38])[C@H:3]([NH2:27])[C:4]([N:6]1[CH2:11][C@@H:10]2[CH2:12][C@H:7]1[CH2:8][N:9]2[C:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:17][N:16]=1)=[O:14])=[O:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 68315921phenylmethyl [(1S)-2,2-dimethyl-1-({(1S,4S)-5-[(5-phenyl-2-pyridinyl)carbonyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl}carbonyl)propyl]carbamate

生成物 1

HCID 58286415[(1S)-2,2-dimethyl-1-({(1S,4S)-5-[(5-phenyl-2-pyridinyl)carbonyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl}carbonyl)propyl]amine収率 92.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

phenylmethyl [(1S)-2,2-dimethyl-1-({(1S,4S)-5-[(5-phenyl-2-pyridinyl)carbonyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl}carbonyl)propyl]carbamate (1.3 g, 2.47 mmol) was dissolved in methanol (40 ml). Next, 5% Pd/C (200 mg) was added under nitrogen. The reaction was hydrogenated at 45 psi under a hydrogen atmosphere for 18 h at room temperature. The reaction mixture was filtered and the filtrate concentrated to afford the title compound (0.9 g) as a yellow oil. LCMS (m/z): 393.1 (M+H).

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1e4001129b48499b96642eae774082fe
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08450484B2

反応ノート

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