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Acetic Acid → 4-Chloro-7-(1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[di(2-hydroxyethyl)aminomethyl]indol-2-yl)isoindolinone

HRID 21014
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反応式

HRID 21014 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][C:16]([CH:20]=O)=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:29].[NH:30]([CH2:34][CH2:35][OH:36])[CH2:31][CH2:32][OH:33].C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:28])=[O:23])[C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][C:16]([CH2:20][N:30]([CH2:34][CH2:35][OH:36])[CH2:31][CH2:32][OH:33])=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:29]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8113DiethanolamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 866282274-Chloro-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-formylindol-2-yl]isoindolinone

生成物 1

HCID 684908604-Chloro-7-(1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[di(2-hydroxyethyl)aminomethyl]indol-2-yl)isoindolinone収率 64%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

In a similar manner to Step 2 of Example 6, 4-chloro-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-formylindol-2-yl]isoindolinone (37.6 mg, 0.0922 mmol) was dissolved in acetonitrile (2 mL), and the solution was treated with diethanolamine (0.035 mL, 0.37 mmol), acetic acid (0.106 mL, 1.85 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (98 mg, 0.46 mmol), followed by purification by preparative thin-layer chromatography (hexane/ethyl acetate=1/2) to obtain 4-chloro-7-(1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[di(2-hydroxyethyl)aminomethyl]indol-2-yl)isoindolinone (29.2 mg, yield 64%).

後処理

  1. customfollowed by purification by preparative thin-layer chromatography (hexane/ethyl acetate=1/2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef82224e0ab342b3b88883e0807733d5
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07745641B2

反応ノート

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