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Cesium fluoride → (Z)-3-Cyclopentyl-2-(5-methanesulfonyl-thiophen-2-yl)-prop-2-en-1-ol

HRID 2103613
ノート
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反応式

HRID 2103613 の反応式
Br[C:2]1[S:3][C:4]([S:7]([CH3:10])(=[O:9])=[O:8])=[CH:5][CH:6]=1.[F-].[Cs+].[CH:13]1([CH:18]=[C:19](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH2:20][OH:21])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH:13]1(/[CH:18]=[C:19](\[C:2]2[S:3][C:4]([S:7]([CH3:10])(=[O:9])=[O:8])=[CH:5][CH:6]=2)/[CH2:20][OH:21])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 173902812-Bromo-5-methanesulfonylthiopheneHCID 670847173-Cyclopentyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-prop-2-en-1-ol

生成物 1

HCID 69055089(Z)-3-Cyclopentyl-2-(5-methanesulfonyl-thiophen-2-yl)-prop-2-en-1-ol収率 56.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
触媒

実験手順

According to method 17a was used 2-bromo-5-methanesulfonyl-thiophene (593 mg, 2.46 mmol), caesium fluoride ( 747 mg, 4.92 mmol), tetrakis-(triphenylphosphin)-palladium(0) (142 mg, 0.123 mmol) and 3-cyclopentyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-prop-2-en-1-ol (620 g, 2.46 mmol) to give 395 mg of purified compound. MS (m/e): 309.0 (M+Na).

出典と根拠

ORDレコード
ord-1614bab49cd64e9aa521ac7e802bbdcd
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07576108B2

反応ノート

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