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Acetyl chloride → Acetic acid 4-acetyl-2-(4-tert-butylphenyl)thiophen-3-yl ester

HRID 2103921
ノート
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反応式

HRID 2103921 の反応式
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[S:12][CH:13]=[C:14]([C:17]([CH3:19])=[O:18])[C:15]=2[OH:16])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:27](Cl)(=[O:29])[CH3:28]>C1COCC1>[C:17]([C:14]1[C:15]([O:16][C:27](=[O:29])[CH3:28])=[C:11]([C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[CH:10][CH:9]=2)[S:12][CH:13]=1)(=[O:18])[CH3:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 442072892-(4-t-Butylphenyl)-3-hydroxy-4-methylcarbonylthiophene

生成物 1

HCID 67050465Acetic acid 4-acetyl-2-(4-tert-butylphenyl)thiophen-3-yl ester収率 92.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-4-methylcarbonylthiophene (137 mg, 0.5 mmol) in THF (2 mL) were added triethylamine (105 μL, 0.75 mmol) and acetyl chloride (53.3 μL, 0.75 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 0.5 h. After removing solvent, the residue was diluted with AcOEt, washed with a saturated aqueous NH4Cl solution, dried over MgSO4 and concentrated to give product as a brown oil (146 mg, yield 92%).

後処理

  1. customAfter removing solvent
  2. additionthe residue was diluted with AcOEt
  3. washwashed with a saturated aqueous NH4Cl solution
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-84c5f9169fb546d88930ee5b86336374
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07576115B2

反応ノート

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