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Sulfoxonium, trimethyl-, iodide (1:1) → 2-{3-[1,1-Dimethyl-2-(2-trifluoromethyloxiranyl)ethyl]phenyl}-[1,3]dioxane

HRID 2106026
ノート
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反応式

HRID 2106026 の反応式
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][O:3][CH:2]1[C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:13]([CH3:22])([CH3:21])[CH2:14][C:15](=[O:20])[C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1.[Na].[I-].[CH3:25][S+](C)(C)=O>CS(C)=O>[CH3:21][C:13]([C:9]1[CH:8]=[C:7]([CH:2]2[O:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:22])[CH2:14][C:15]1([C:16]([F:18])([F:19])[F:17])[CH2:25][O:20]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 74498Sulfoxonium, trimethyl-, iodide (1:1)HCID 5360545SodiumHCID 578099664-(3-[1,3]Dioxan-2-ylphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-2-one

生成物 1

HCID 578100032-{3-[1,1-Dimethyl-2-(2-trifluoromethyloxiranyl)ethyl]phenyl}-[1,3]dioxane

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒2 回

実験手順

To a solution of 4-(3-[1,3]dioxan-2-ylphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-2-one (1 g, 3 mmol) in 4.1 mL of anhydrous DMSO was added the sodium ylide of trimethylsulfoxonium iodide (3.0 mL of a 0.8M solution in DMSO) over 5 minutes. The reaction was stirred 2 hours and quenched with water and ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, and dried over sodium sulfate. Removal of the volatiles in vacuo afforded 2-{3-[1,1-dimethyl-2-(2-trifluoromethyloxiranyl)ethyl]phenyl}-[1,3]dioxane as a yellow oil.

後処理

  1. customquenched with water and ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customRemoval of the volatiles in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-34c7cf95fdd44f9d88544189e1b1b972
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07579469B2

反応ノート

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