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Sodium Hydroxide → HCID 68533199、化合物

HRID 2108663
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反応式

HRID 2108663 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]([CH3:31])[C:11]=1[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][O:21][CH3:22])=[C:15]([CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][CH:25]=2)[CH:14]=1)[C:5]([O:7]C)=[O:6].[OH-].[Na+]>CO>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]([CH3:31])[C:11]=1[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][O:21][CH3:22])=[C:15]([CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][CH:25]=2)[CH:14]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 68529627HCID 68529627、化合物2 回

生成物 1

HCID 68533199HCID 68533199、化合物収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a stirring solution of afford methyl 3,5-dimethyl-4-[3′-(4-fluorobenzyl)-4′-methoxymethoxybenzyl]benzoate (compound 78, step f, 2.8 g, 6.63 mmol) in MeOH (80 mL) at 0° C. was added NaOH (27 mL, 1 N). After heating at 50° C. for 16 h, the solvent was removed under reduced pressure and the residue was acidified with 1 N HCl to pH=1, and the mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure to afford 3,5-dimethyl-4-[3′-(4-fluorobenzyl)-4′-methoxymethoxybenzyl]benzoic acid as white solid (2.7 g, 100%): 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): 12.71 (s, 1H), 7.64 (s, 2H), 7.01-7.22 (m, 4H), 6.95 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.85 (d, J=2.1 Hz, 1H), 6.73 (dd, J=2.1, 8.4 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 3.98 (s, 2H), 3.86 (s, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.25 (s, 6H).

後処理

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-61d478ec8ad44f11a5616a7d3293de76
出典データセット
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07514419B2

反応ノート

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