ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Cesium carbonate → 3-{6-[2-(3,4-Difluoro-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-phenol

HRID 2110737
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 2110737 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:5]=[C:4]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[C:15]([F:20])[CH:14]=2)[CH:3]=1.C([C:23]1[CH:24]=[C:25](B(O)O)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)#N.C([O-])([O-])=[O:33].[Cs+].[Cs+]>O.COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:20][C:15]1[CH:14]=[C:13]([CH2:12][CH2:11][NH:10][C:4]2[N:5]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:7]=[C:2]([C:23]3[CH:24]=[C:25]([OH:33])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[CH:3]=2)[CH:18]=[CH:17][C:16]=1[F:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27343253-Cyanophenylboronic acidHCID 86240123(6-Chloro-2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-ethyl]-amine

生成物 1

HCID 690666123-{6-[2-(3,4-Difluoro-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-phenol収率 57.7%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒2 回
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

A solution of (6-chloro-2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-ethyl]-amine (1.6 g), 3-cyano-phenylboronic acid (1.5 g), Cs2CO3 (8.3 g) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (45 mg) in water (8 mL) and DME (32 mL) is heated at 90° C. for 16 hours. The solution is poured into water and extracted with EtOAc (2×200 mL). The combined extract is dried over sodium sulfate, filtered, evaporated in vacuo and chromatographed on silica gel eluting with EtOAc to afford 3-{6-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-phenol (1.1 g). MS: 379 (M+H); 1H NMR (300 MHz, CDCl3), □8.3 (1H, s); 8.2 (1H, d, J=5.1 Hz); 7.9 (1H, d (J=5.1 Hz)); 7.6 (1H, t); 7-7.2 (4H, m); 6.4 (1H, s); 5 (1H, m); 3.95 (3H, s); 3.7 (2H, t); 3 (2H, t).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (2×200 mL)
  2. extractionThe combined extract
  3. dry with materialis dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo
  6. customchromatographed on silica gel eluting with EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-4d1a5eeccc7f47e0b2474ce060ad7d56
出典データセット
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07517889B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート