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Trifluoroacetic acid → 1-(3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methanamine

HRID 2111672
ノート
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反応式

HRID 2111672 の反応式
FC(F)(F)C(O)=O.C(OC([NH:15][CH2:16][C:17]1[O:21][N:20]=[C:19]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:18]=1)=O)(C)(C)C>C(Cl)Cl>[NH2:15][CH2:16][C:17]1[O:21][N:20]=[C:19]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 672837925-(tert-Butoxycarbonylaminomethyl)-3-phenylisoxazole

生成物 1

HCID 27641651-(3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methanamine収率 141.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Trifluoroacetic acid (1.7 ml, 2.6 mmol) was added dropwise to a solution of 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phenylisoxazole (Method 43; 473 mg, 1.73 mmol) in DCM (8 ml) cooled in an ice bath. The mixture was warmed to ambient temperature and stirred for 18 hours and the volatiles removed by evaporation. The residue was triturated with ether to give the title compound (427 mg, 86%). NMR (DMSO) 4.33 (s, 2H), 7.1 (s, 1H), 7.5 (m, 3H), 7.8 (m, 2H), 8.6 (br s, 3H).

後処理

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. customthe volatiles removed by evaporation
  3. customThe residue was triturated with ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-ca4fd63d70514e33a8f4947a3b8d19a2
出典データセット
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07521453B2

反応ノート

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