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Sodium Hydroxide → 5-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 2114065
ノート
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反応式

HRID 2114065 の反応式
C1(S([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([C:19]4[CH:20]=[CH:21][C:22]5[O:26][CH2:25][CH2:24][C:23]=5[CH:27]=4)[CH:18]=[C:13]3[C:12]([C:28]3[CH:29]=[N:30][NH:31][CH:32]=3)=[CH:11]2)(=O)=O)C=CC=CC=1.[OH-].[Na+]>CCO>[O:26]1[C:22]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:17]3[CH:18]=[C:13]4[C:12]([C:28]5[CH:32]=[N:31][NH:30][CH:29]=5)=[CH:11][NH:10][C:14]4=[N:15][CH:16]=3)=[CH:27][C:23]=2[CH2:24][CH2:25]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 670513891-Benzenesulfonyl-5-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

生成物 1

HCID 598118735-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine収率 53%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
85 °C

実験手順

To 49 (45 mg, 0.10 mmol) in EtOH (3 mL) was added 10% aq. NaOH (1.25 mL) and the reaction mixture was heated at 85° C. for 1 h. The mixture was concentrated to afford a yellow solid. Purification by preparative LCMS (column LUNA 10μ C18(2) 00G-4253-V0 250×50 mm) using water—acetonitrile (0.1% AcOH) as eluent (in gradient; flow 80 mL/min) afforded the product 50 (16 mg, 53%) as a white solid; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 3.24 (t, J=17.4, 8.7 Hz, 2H), 4.55 (t, J=17.4, 8.7 Hz, 2H), 6.80 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.98 (s, 2H), 8.24 (s, 1H), 8.38 (s, 1H).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customto afford a yellow solid
  3. customPurification by preparative LCMS (column LUNA 10μ C18(2) 00G-4253-V0 250×50 mm)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7096369a8cba4005928ed00a1d4ddeab
出典データセット
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07432375B2

反応ノート

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