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Oxalyl chloride → 2-(4-Bromophenyl)-N-{2-(3-methoxyphenyl)ethyl}-N-phenylacetamide

HRID 2114688
ノート
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反応式

HRID 2114688 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[Br:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][C:26](Cl)=[O:27])=[CH:21][CH:20]=1.BrC(C1C=CC=CC=1)C(Cl)=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O>C(OCC)(=O)C.C(Cl)Cl.O>[Br:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][C:26]([N:11]([CH2:10][CH2:9][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:27])=[CH:21][CH:20]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 181552Benzeneacetyl chloride, 4-bromo-HCID 598182Bromophenylacetyl chlorideHCID 13467414HCID 13467414、化合物

生成物 1

HCID 234407982-(4-Bromophenyl)-N-{2-(3-methoxyphenyl)ethyl}-N-phenylacetamide収率 98%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒2 回

実験手順

To a solution of {2-(3-methoxyphenyl)ethyl}phenylamine (1.06 g, 4.65 mmol) in ethyl acetate (80 mL) under nitrogen was added a solution of 4-bromophenylacetyl chloride (1.06 g, 4.65 mmol) in ethyl acetate (20 mL), the bromophenylacetyl chloride being prepared from the corresponding carboxylic acid (1 g, 4.65 mmol) and oxalyl chloride (0.61 mL, 6.98 mmol) in CH2Cl2 (20 mL). After 1 hour, the reaction was poured into water (50 mL). The organic layer was dried over MgSO4, filtered and concentrated to provide the title compound (1.92 g, 98% yield): EI-MS (m/z) 423.

後処理

  1. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-9b08ec991c374ad9b81ec4e3b058431f
出典データセット
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07435729B2

反応ノート

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