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Acetoxyacetyl chloride → Acetic acid {(1S,2R,3S,4R)-4-[2-chloro-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-2,3-dihydroxy-cyclopentylcarbamoyl}-methyl ester

HRID 215861
ノート
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反応式

HRID 215861 の反応式
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:7][C@@H:6]([N:8]2[CH:16]=[N:15][C:14]3[C:9]2=[N:10][C:11]([Cl:32])=[N:12][C:13]=3[NH:17][CH2:18][CH:19]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C@H:5]([OH:33])[C@@H:4]1[OH:34].[C:35]([O:38][CH2:39][C:40](Cl)=[O:41])(=[O:37])[CH3:36]>C1COCC1>[Cl:32][C:11]1[N:10]=[C:9]2[C:14]([N:15]=[CH:16][N:8]2[C@@H:6]2[CH2:7][C@H:3]([NH:2][C:40]([CH2:39][O:38][C:35](=[O:37])[CH3:36])=[O:41])[C@@H:4]([OH:34])[C@H:5]2[OH:33])=[C:13]([NH:17][CH2:18][CH:19]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[N:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 26297Acetoxyacetyl chlorideHCID 86622640(1S,2R,3S,5R)-3-Amino-5-[2-chloro-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-cyclopentane-1,2-diol hydrochloride

生成物 1

HCID 86637573Acetic acid {(1S,2R,3S,4R)-4-[2-chloro-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-2,3-dihydroxy-cyclopentylcarbamoyl}-methyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

(1S,2R,3S,5R)-3-Amino-5-[2-chloro-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-cyclopentane-1,2-diol hydrochloride (Intermediate GA3) (3.0 g, 5.6 mmol) is dissolved in dry THF (100 mL) and TEA (2.8 g, 28 mmol). Acetoxyacetylchloride (0.76 g, 5.6 mmol) is dissolved in dry THF (4 mL) and is added to the reaction mixture dropwise.

後処理

  1. additionis added to the reaction mixture dropwise

出典と根拠

ORDレコード
ord-f467c82ab54749bd934e667293e295e0
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08193164B2

反応ノート

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