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2-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde → N4-(1-(2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzyl)piperidin-4-yl)-N2-(3-(dimethylamino)propyl)quinazoline-2,4-diamine

HRID 215922
ノート
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反応式

HRID 215922 の反応式
[CH3:1][N:2]([CH3:24])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7]1[N:16]=[C:15]([NH:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]2)[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=1.[N:25]1([C:30]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:31]=2[CH:32]=O)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26]1.[BH3-]C#N.[Na+]>CO.[Cl-].[Cl-].[Zn+2]>[N:25]1([C:30]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:31]=2[CH2:32][N:21]2[CH2:20][CH2:19][CH:18]([NH:17][C:15]3[C:14]4[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=4)[N:8]=[C:7]([NH:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH3:24])[N:16]=3)[CH2:23][CH2:22]2)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 49612592-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 58006203N2-(3-(Dimethylamino)propyl)-N4-(piperidin-4-yl)quinazoline-2,4-diamine

生成物 1

HCID 58006247N4-(1-(2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzyl)piperidin-4-yl)-N2-(3-(dimethylamino)propyl)quinazoline-2,4-diamine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3007855Zincchloride触媒
HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

N2-(3-(Dimethylamino)propyl)-N4-(piperidin-4-yl)quinazoline-2,4-diamine (62 mg, 0.189 mmol), 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde (32 mg, 0.189 mmol), NaCNBH3 (12 mg, 0.190 mmol) and ZnCl2 (13 mg, 0.09 mmol) in MeOH (1 ml) was stirred at room temperature overnight. The solvent was removed under reduced pressure, and the crude product was purified by silica gel chromatography using 5% NH3 ca. 7 N MeOH in CH2Cl2 and 90% CH2Cl2 solution as eluent to produce the title compound as a brown oil.

後処理

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe crude product was purified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-5378b0a46d514d1dad5b383f27eb4f9c
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08193203B2

反応ノート

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