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Isopropanol → 4-allyl-N-(3-chlorophenyl)-1-(5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidine-4-carboxamide

HRID 216030
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反応式

HRID 216030 の反応式
[CH2:1]([C:4]1([C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([Cl:19])[CH:14]=2)=[O:11])[CH2:9][CH2:8][NH:7][CH2:6][CH2:5]1)[CH:2]=[CH2:3].Cl[C:21]1[C:22]2[C:29]([CH3:30])=[CH:28][NH:27][C:23]=2[N:24]=[CH:25][N:26]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.C(O)(C)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([C:4]1([C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([Cl:19])[CH:14]=2)=[O:11])[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:21]2[C:22]3[C:29]([CH3:30])=[CH:28][NH:27][C:23]=3[N:24]=[CH:25][N:26]=2)[CH2:6][CH2:5]1)[CH:2]=[CH2:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 3776IsopropanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 148092824-Chloro-5-methyl-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidineHCID 689911124-allyl-N-(3-chlorophenyl)piperidine-4-carboxamide

生成物 1

HCID 444823884-allyl-N-(3-chlorophenyl)-1-(5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidine-4-carboxamide収率 61%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

4-Allyl-N-(3-chlorophenyl)piperidine-4-carboxamide from step B (0.142 g, 0.453 mmol), 4-chloro-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (0.075 g, 0.453 mmol), N,N-diisopropylethylamine (0.236 mL, 1.35 mmol), and isopropanol (5 mL) were combined and heated at 120° C. overnight in a pressure vessel. The crude reaction was dissolved in CH2Cl2, washed with H2O and brine, dried over MgSO4, and concentrated under vacuum. The residue was purified by silica gel chromatography (MeOH:CH2Cl2 gradient) to give the title compound in 61% yield.

後処理

  1. customThe crude reaction
  2. washwashed with H2O and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography (MeOH:CH2Cl2 gradient)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a6ac9bba602747fb90a8dc6eb2706f27
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08193202B2

反応ノート

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