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Cesium carbonate → 3-{6-[2-(3-Fluoro-4-methoxy-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-benzonitrile

HRID 216097
ノート
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反応式

HRID 216097 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:5]=[C:4]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[C:15]([F:21])[CH:14]=2)[CH:3]=1.[C:22]([C:24]1[CH:25]=[C:26](B(O)O)[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)#[N:23].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O.COCCOC>[F:21][C:15]1[CH:14]=[C:13]([CH2:12][CH2:11][NH:10][C:4]2[N:5]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:7]=[C:2]([C:28]3[CH:29]=[C:24]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[C:22]#[N:23])[CH:3]=2)[CH:18]=[CH:17][C:16]=1[O:19][CH3:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27343253-Cyanophenylboronic acid2 回HCID 57636065(6-Chloro-2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-[2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-ethyl]amine2 回

生成物 1

HCID 115670373-{6-[2-(3-Fluoro-4-methoxy-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-benzonitrile収率 56.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒2 回
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

(6-chloro-2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-[2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-ethyl]amine [1.6 g, Intermediate (5)], 3-cyano-phenylboronic acid [1.5 g, Intermediate (6)], Cs2CO3 (8.3 g) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (45 mg) in a solution of water (8 mL) and ethylene glycol dimethyl ether (32 mL) is heated at 90° C. for 16 hours. The solution is poured into water and extracted twice with EtOAc (200 mL). The combined extracts are dried over sodium sulfate, filtered, and evaporated. The residue is subjected to chromatography on silica gel eluting with EtOAc to give 3-{6-[2-(3-fluoro-4-methoxy-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-benzonitrile [1.1 g, Example 1]. MS: 379 (M+H); 1H NMR (CDCl3): δ 8.3 (1H, s); 8.2 (1H, d (J=5.1 Hz)); 7.9 (1H, d (J=5.1 Hz)); 7.6 (1H, t); 7-7.2 (4H, m); 6.4 (1H, s); 5 (1H, m); 3.95 (3H, s); 3.8 (3H, s); 3.7 (2H, t); 3 (2H, t).

後処理

  1. extractionextracted twice with EtOAc (200 mL)
  2. dry with materialThe combined extracts are dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-531c0747bfba43659021bc771a909130
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08193183B2

反応ノート

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