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Acetic Acid → 3beta,14beta-Dihydroxyandrostan-17-one

HRID 2163485
ノート
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反応式

HRID 2163485 の反応式
[C:1]([OH:4])(=O)[CH3:2].CC(C)=[O:7].[CH3:9][C@:10]12[CH2:27][CH2:26][C@H:25]3[C@@H:15]([CH2:16][CH2:17][CH:18]4[C@:23]3([CH3:24])[CH2:22]CC[CH2:19]4)[C@@H:14]1[CH2:13][CH2:12][C:11]2=[O:28]>C(Cl)(Cl)Cl.[Pt]=O>[OH:4][C@H:1]1[CH2:2][CH2:24][C@@:23]2([CH3:22])[CH:18]([CH2:17][CH2:16][C@@H:15]3[C@@H:25]2[CH2:26][CH2:27][C@@:10]2([CH3:9])[C@:14]3([OH:7])[CH2:13][CH2:12][C:11]2=[O:28])[CH2:19]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 180AcetoneHCID 10880319Androstan-17-one

生成物 1

HCID 539465913beta,14beta-Dihydroxyandrostan-17-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 82844Platinum oxide (PtO)触媒HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

The hydrogenation of 14β-hydroxy-9(11)-androsten-3,17-dione (100 mg.) was carried out over 50 mg. of platinum oxide in 25 ml. of glacial acetic acid. When consumption of hydrogen had ceased, the catalyst was filtered, the solvent was evaporated under vacuum and the product was isolated by chromatography on silica gel using a mixture of 10% acetone in chloroform to afford 70 mg. (~70%) of the androstan-17-one, m.p. 214°-217°.

後処理

  1. customWhen consumption of hydrogen
  2. filtrationthe catalyst was filtered
  3. customthe solvent was evaporated under vacuum
  4. customthe product was isolated by chromatography on silica gel using
  5. customto afford 70 mg

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef929f317e3843c6ab0b106defe3458f
出典データセット
uspto-grants-1979_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04134920

反応ノート

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