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Sodium Hydroxide → HCID 13389167、化合物

HRID 2164938
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反応式

HRID 2164938 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:37])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12](=[O:14])[CH3:13])=[C:8]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]2[C:25]([Br:26])=[CH:24][C:23]([C:27](=[O:29])[CH3:28])=[C:22]([OH:30])[C:21]=2[CH2:31][CH2:32][CH3:33])[C:7]=1[CH2:34][CH2:35][CH3:36].[OH-].[Na+]>CO.C(OCC)(=O)C>[C:12]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([O:5][CH2:4][C:3]([OH:37])=[O:2])=[C:7]([CH2:34][CH2:35][CH3:36])[C:8]=1[O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]1[C:25]([Br:26])=[CH:24][C:23]([C:27](=[O:29])[CH3:28])=[C:22]([OH:30])[C:21]=1[CH2:31][CH2:32][CH3:33])(=[O:14])[CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 14329993HCID 14329993、化合物

生成物 1

HCID 13389167HCID 13389167、化合物収率 48%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of 2.1 g (0.0037 mol) of [4-acetyl-3-[3-(4-acetyl-6-bromo-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propoxy]-2-propylphenoxy]acetic acid methyl ester in 50 ml of methanol was added 50 ml (0.05 mol) of 1N sodium hydroxide. The mixture was stirred at 25° for 16 hours and acidified to pH 4. The gummy precipitate was dissolved in ethyl acetate and washed with sodium choloride solution. The gummy solid obtained on concentration of the ethyl acetate was purified by C18 reverse phase column chromatography, eluting with 60% to 75% of methanol in water to yield 1.0 g, melting point 129°-130° (48% yield) of [4-acetyl-3-[3-(4-acetyl-6-bromo-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propoxy]-2-propylphenoxy]acetic acid.

後処理

  1. washwashed with sodium choloride solution
  2. customThe gummy solid obtained on concentration of the ethyl acetate
  3. customwas purified by C18 reverse phase column chromatography
  4. washeluting with 60% to 75% of methanol in water

出典と根拠

ORDレコード
ord-5aad7de7fb3744dea94ec68413a6ab8d
出典データセット
uspto-grants-1985_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04507498

反応ノート

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