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Dimethylformamide → 2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde

HRID 2167149
ノート
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反応式

HRID 2167149 の反応式
[Li]CCCC.[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:10]=[C:9]([Cl:17])[CH:8]=1.CN([CH:21]=[O:22])C>C1COCC1>[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[CH:10]=[C:9]([Cl:17])[C:8]=1[CH:21]=[O:22]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 353611,3-Dichloro-5-(trifluoromethyl)benzeneHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 147939142,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

A 2M n-BuLi solution (5.8 mL, 11.6 mmol) was added to a −78° C. THF solution (60 mL) of 1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene (2.5 g, 11.6 mmol). After 45 min neat DMF (0.39 mL, 5.0 mmol) was added, and the resulting solution was allowed to warm to 0° C. gradually, quenched with NH4Cl solution, and extracted with diethyl ether. The combined extracts were dried (Na2SO4), concentrated, and purified via column chromatography to yield the title compound.

後処理

  1. customquenched with NH4Cl solution
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. dry with materialThe combined extracts were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified via column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-a3100613125448ef867ddb0910b71a8e
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09045389B2

反応ノート

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