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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 178519966、化合物

HRID 2169332
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反応式

HRID 2169332 の反応式
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:41]1[CH2:44][O:43][CH2:42]1)[C:12]([C:14]1[C:19]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[C:18]([OH:28])[N:17]=[C:16]([CH2:29][C:30]2([C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)[N:15]=1)=[O:13])(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[OH:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:41]1[CH2:44][O:43][CH2:42]1)[C:12]([C:14]1[C:19]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[C:18]([OH:28])[N:17]=[C:16]([CH2:29][C:30]2([C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]2)[N:15]=1)=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 178455276HCID 178455276、化合物

生成物 1

HCID 178519966HCID 178519966、化合物収率 76.68%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a stirred solution of 5-benzyloxy-6-hydroxy-2-(1-phenyl-cyclopentylmethyl)-pyrimidine-4-carboxylic acid [2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-ethyl]-oxetan-3-yl-amide (296) (240 mg, 0.39 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) was added a 1M solution of tetrabutylammoniumfluorid in tetrahydrofuran (1.2 mL, 1.16 mmol) at room temperature and stirring was continued for 60 min at room temperature. After completion of the reaction, the reaction mixture was concentrated and the residue purified by Combi-Flash column (eluted at 5% methanol in dichloromethane) to get 5-Benzyloxy-6-hydroxy-2-(1-phenyl-cyclopentylmethyl)-pyrimidine-4-carboxylic acid (2-hydroxyethyl)-oxetan-3-yl-amide (297) as an off-white sticky solid (150 mg, 76.68%).

後処理

  1. customAfter completion of the reaction
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue purified by Combi-Flash column (eluted at 5% methanol in dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a330f7bcf7d24a4d8eabe2e8599c18be
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09045486B2

反応ノート

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