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Hydrochloric Acid → HCID 178519971、化合物

HRID 2169370
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反応式

HRID 2169370 の反応式
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:42]1[CH2:47][CH2:46][O:45][CH2:44][CH2:43]1)[C:12]([C:14]1[C:19]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[C:18]([OH:28])[N:17]=[C:16]([CH2:29][C:30]2([C:35]3[CH:40]=[CH:39][C:38]([Cl:41])=[CH:37][CH:36]=3)[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)[N:15]=1)=[O:13])(C(C)(C)C)(C)C.Cl.C(OCC)(=O)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>O1CCCC1.CCCCCC>[OH:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46][CH2:47]1)[C:12]([C:14]1[C:19]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[C:18]([OH:28])[N:17]=[C:16]([CH2:29][C:30]2([C:35]3[CH:40]=[CH:39][C:38]([Cl:41])=[CH:37][CH:36]=3)[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]2)[N:15]=1)=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178455280HCID 178455280、化合物

生成物 1

HCID 178519971HCID 178519971、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8058
Hexane
溶媒

実験手順

To a stirred solution of 5-benzyloxy-2-[1-(4-chlorophenyl)-cyclopentylmethyl]-6-hydroxypyrimidine-4-carboxylic acid [2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-ethyl]-(tetrahydro-pyran-4-yl)-amide (333) in tetrahydrofuran (3 ml) was added 1N HCl (1 ml) at room temperature and the reaction mixture was stirred for 30 min at room temperature while silica thin layer chromatography was performed (ethyl acetate:hexane=3:2, Rf=0.4). After completion of the reaction, solid NaHCO3 was added and the mixture basified up to about pH 8. After extraction with ethyl acetate (3×30 mL), the combined extracts were dried and concentrated to get 5-benzyloxy-2-[1-(4-chlorophenyl)-cyclopentylmethyl]-6-hydroxypyrimidine-4-carboxylic acid (2-hydroxyethyl)-(tetrahydro-pyran-4-yl)-amide (334) which was used in the next step without purification.

後処理

  1. additionwas added
  2. extractionAfter extraction with ethyl acetate (3×30 mL)
  3. customthe combined extracts were dried
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-cb05933f1be34084bd42019dc9e1ffa7
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09045486B2

反応ノート

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