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Ethyl Acetate → 9-benzyloxy-6-(1-naphthalen-1-yl-cyclopentylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-1,8-dione

HRID 2169383
ノート
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反応式

HRID 2169383 の反応式
O[CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]([C:7]1[C:12]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[C:11]([OH:21])[N:10]=[C:9]([CH2:22][C:23]2([C:28]3[C:37]4[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=4)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)[N:8]=1)=[O:6].N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>ClCCl>[CH2:14]([O:13][C:12]1[C:11](=[O:21])[N:10]=[C:9]([CH2:22][C:23]2([C:28]3[C:37]4[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=4)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)[N:8]2[CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5](=[O:6])[C:7]=12)[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 178523453HCID 178523453、化合物

生成物 1

HCID 867260139-benzyloxy-6-(1-naphthalen-1-yl-cyclopentylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-1,8-dione収率 484.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution mixture of 5-benzyloxy-6-hydroxy-2-(1-naphthalen-1-yl-cyclopentylmethyl)-pyrimidine-4-carboxylic acid (2-hydroxyethyl)-amide (347) (140 mg, 0.28 mmol) and diisopropyl azodicarboxylate (0.28 mL, 1.41 mmol) in dichloromethane (70 mL) was added triphenyl phosphine (443 mg, 1.69 mmol) at room temperature and the reaction mixture was stirred for 15 min at the same temperature. The yellow color disappeared (silica TLC, ethyl acetate 100%; Rf=0.2). The dichloromethane was removed in vacuum to get 9-benzyloxy-6-(1-naphthalen-1-yl-cyclopentylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-1,8-dione (348) (650 mg, crude) which was used directly in the next step without purification.

後処理

  1. customThe dichloromethane was removed in vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-5121c6167ff24509a81831a3d948f559
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09045486B2

反応ノート

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