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Lithium iodide → 4-{[5-(4-isopropylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}benzoic acid

HRID 2172167
ノート
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反応式

HRID 2172167 の反応式
[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[O:14][C:13](=[O:15])[N:12]([CH2:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23]C)=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)[N:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].[I-].[Li+]>N1C=CC=CC=1.O>[CH:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:10]2[O:14][C:13](=[O:15])[N:12]([CH2:16][C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:25][CH:26]=3)[N:11]=2)=[CH:8][CH:9]=1)([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 66321Lithium iodideHCID 66616181methyl 4-{[5-(4-isopropylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}benzoate

生成物 1

HCID 581569334-{[5-(4-isopropylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}benzoic acid収率 66%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

Methyl 4-{[5-(4-isopropylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}benzoate (50 mg, 0.14 mmol) is refluxed with lithium iodide (0.19 g, 1.4 mmol) in pyridine (5 mL) for 48 h and the mixture is diluted with water (30 mL) after cooling to room temperature. The precipitate is collected by filtration, washed with dichloromethane and dried in the air to furnish the desired product 4-{[5-(4-isopropylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}benzoic acid (31 mg, 66%), m.p. 217-219° C. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ (ppm) 1.13 (d, 6H) 2.70-2.90 (m, 1H), 4.86 (s, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.59 (d, 2H), 7.89 (d, 2H). MS (ES+): m/e 339.

後処理

  1. filtrationThe precipitate is collected by filtration
  2. washwashed with dichloromethane
  3. customdried in the air

出典と根拠

ORDレコード
ord-c6dcfd65ce244f888850b25e19be5a9d
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09051342B2

反応ノート

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