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Triethylamine → HCID 86695971、化合物

HRID 2172986
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反応式

HRID 2172986 の反応式
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[C:6]([O:10][C:11]([NH:13][C@@:14]1([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:19][C@H:18]([OH:20])[C@@H:17]2[C@H:15]1[C@H:16]2[C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])=[O:12])([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[C:6]([O:10][C:11]([NH:13][C@@:14]1([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:19][C@H:18]([O:20][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[C@@H:17]2[C@H:15]1[C@H:16]2[C:21]([O:23][C:24]([CH3:25])([CH3:27])[CH3:26])=[O:22])=[O:12])([CH3:9])([CH3:7])[CH3:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 59712892ditert-butyl(1S,2S,4S,5R,6R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate

生成物 1

HCID 86695971HCID 86695971、化合物収率 126.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Methanesulfonyl chloride (224.61 μL, 2.90 mmol) is added to di-tert-butyl (1S,2S,4S,5R,6R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate (400 mg, 967 μmoles) and triethylamine (472 μL, 3.39 mmol) in tetrahydrofuran (4.84 mL) at 0° C. and stirred. Cooling bath is removed and the reaction is allowed to warm to room temperature and stirred overnight. Dilute with water and saturated aqueous sodium bicarbonate then extract with ethyl acetate. The combined organics are washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to under reduced pressure to give the title compound (600 mg, 1.22 mmol, 100%).

後処理

  1. temperatureCooling bath
  2. customis removed
  3. stirringstirred overnight
  4. additionDilute with water and saturated aqueous sodium bicarbonate
  5. extractionthen extract with ethyl acetate
  6. washThe combined organics are washed with brine
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated to under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-4cbecede7d264c779fadfa6a9893bd71
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09056844B2

反応ノート

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