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Methanol → 6-methyl-5-[2-(4-{[4-(1h-tetrazol-1-yl)phenyl]acetyl}piperazin-1-yl)ethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one

HRID 2173435
ノート
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反応式

HRID 2173435 の反応式
[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:12][CH:13]=O)=[CH:4][C:5]2[CH2:9][O:8][C:7](=[O:10])[C:6]=2[CH:11]=1.Cl.[N:16]1([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][C:28]([N:30]3[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]3)=[O:29])=[CH:23][CH:22]=2)[CH:20]=[N:19][N:18]=[N:17]1.C([BH3-])#N.[Na+].CO>C(O)(=O)C>[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:12][CH2:13][N:33]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:28](=[O:29])[CH2:27][C:24]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:16]4[CH:20]=[N:19][N:18]=[N:17]4)=[CH:26][CH:25]=3)[CH2:35][CH2:34]2)=[CH:4][C:5]2[CH2:9][O:8][C:7](=[O:10])[C:6]=2[CH:11]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 675172361-(piperazin-1-yl)-2-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]ethanone hydrochlorideHCID 772306752-(6-methyl-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)acetaldehyde

生成物 1

HCID 573312106-methyl-5-[2-(4-{[4-(1h-tetrazol-1-yl)phenyl]acetyl}piperazin-1-yl)ethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

To a flask charged with (6-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)acetaldehyde (100 mg, 0.53 mmol) was added 1-{[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]acetyl}piperazine hydrochloride (162 mg, 0.53 mmol), sodium cyanoborohydride (165 mg, 2.6 mmol), methanol (10 mL), and a drop of acetic acid. The mixture was allowed to stir at RT for 16 hours. LC showed formation of the desired product. The solvent was removed under reduced pressure. The residue was redissolved in DMSO-water, and purified by mass-directed HPLC. LC/MS: (1E, m/z) (M+1)+=447.3;

出典と根拠

ORDレコード
ord-c5f08645aa194c54a57e7eaa37f668bb
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09056859B2

反応ノート

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