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Sodium borohydride → HCID 86701545、化合物

HRID 2173977
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反応式

HRID 2173977 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:29]=[O:30])[C:5]([CH2:21][O:22][CH:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24]2)=[C:6]2[C:10]=1[N:9]([S:11]([C:14]1[CH:20]=[CH:19][C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:7]2.[BH4-].[Na+]>CCO.C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:29][OH:30])[C:5]([CH2:21][O:22][CH:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24]2)=[C:6]2[C:10]=1[N:9]([S:11]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH3:18])=[CH:19][CH:20]=1)(=[O:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:7]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 867015437-Methyl-4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1-tosyl-1H-indole-5-carbaldehyde

生成物 1

HCID 86701545HCID 86701545、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

A suspension of (±)-7-methyl-4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1-tosyl-1H-indole-5-carbaldehyde (221 mg, 0.52 mmol) and NaBH4 (98 mg, 2.6 mmol) in EtOH (5 mL) was stirred at 0° C. for 0.5 h. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2. The mixture was washed with H2O, half satd. KHSO4 aqueous solution, H2O, and brine, dried over Na2SO4, and then filtered. Concentration of the filtrate gave the title compound, which was used in the next reaction without any further purification. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.83 (d, J=3.79 Hz, 1H), 7.60 (d, J=8.34 Hz, 2H), 7.38 (d, J=8.34 Hz, 2H), 7.14 (s, 1H), 6.98 (d, J=3.79 Hz, 1H), 5.01 (t, J=5.56 Hz, 1H), 4.87 (d, J=11.37 Hz, 1H), 4.67 (d, J=11.37 Hz, 1H), 4.55-4.63 (m, 3H), 3.73-3.85 (m, 1H), 3.37-3.51 (m, 1H), 2.34 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.51-1.71 (m, 2H), 1.30-1.51 (m, 4H).

後処理

  1. washThe mixture was washed with H2O, half
  2. dry with materialKHSO4 aqueous solution, H2O, and brine, dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-175457ee0dec43ec851b39da95f6bab3
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09056874B2

反応ノート

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