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tert-Butyl-4-((5-cyanobenzo[d]oxazol-2-yl)(hydroxy)methyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate → tert-Butyl 4-(5-cyanobenzo[d]oxazole-2-carbonyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate

HRID 2174077
ノート
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反応式

HRID 2174077 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([CH:20]([C:22]3[O:23][C:24]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]#[N:32])=[CH:27][C:25]=4[N:26]=3)[OH:21])[C:13]([O:18][CH3:19])=[CH:14][C:15]=2[CH3:17])[CH:10]=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(Cl)Cl.O=[Mn]=O>[C:31]([C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:24]2[O:23][C:22]([C:20]([C:12]3[C:13]([O:18][CH3:19])=[CH:14][C:15]([CH3:17])=[C:16]4[C:11]=3[CH:10]=[CH:9][N:8]4[C:6]([O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])=[O:7])=[O:21])=[N:26][C:25]=2[CH:27]=1)#[N:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 86701709tert-Butyl-4-((5-cyanobenzo[d]oxazol-2-yl)(hydroxy)methyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86701711tert-Butyl 4-(5-cyanobenzo[d]oxazole-2-carbonyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14801Manganese dioxide触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

tert-Butyl-4-((5-cyanobenzo[d]oxazol-2-yl)(hydroxy)methyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate (163 mg, 0.376 mmol) was dissolved in DCM (3.76 mL) and MnO2 (327 mg, 3.76 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at rt for 15 h. The reaction mixture was filtered through Celite® and washed three times with DCM. The filtrate was evaporated to dryness to give the title compound. MS (ESI+) m/z 432.16 (M+H).

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite®
  2. washwashed three times with DCM
  3. customThe filtrate was evaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-4d65bee4f7104ef48a66722257c42bc0
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09056874B2

反応ノート

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