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Cyanamide → benzyl 6-[(N-cyano-S-phenylsulphinimidoyl)methyl]-3-(furan-3-yl)-2-methoxybenzoate

HRID 2177864
ノート
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反応式

HRID 2177864 の反応式
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:6]2[C:7]([O:30][CH3:31])=[C:8]([C:19]([CH2:22][S:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:20][CH:21]=2)[C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:10])=[CH:2]1.[N:32]#[C:33][NH2:34].C(O)(=O)C.C(O)(=O)C.IC1C=CC=CC=1>C(#N)C>[C:33]([N:34]=[S:23]([CH2:22][C:19]1[C:8]([C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[O:10])=[C:7]([O:30][CH3:31])[C:6]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][O:1][CH:2]=2)=[CH:21][CH:20]=1)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)#[N:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9864CyanamideHCID 12217721Iodo benzene diacetateHCID 67107722Benzyl 3-(furan-3-yl)-2-methoxy-6-(phenylthiomethyl)benzoate2 回

生成物 1

HCID 86677130benzyl 6-[(N-cyano-S-phenylsulphinimidoyl)methyl]-3-(furan-3-yl)-2-methoxybenzoate収率 16.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A solution of benzyl 3-(furan-3-yl)-2-methoxy-6-(phenylthiomethyl)benzoate (Intermediate 226, 0.96 g), cyanamide (0.19 g) and iodobenzene diacetate (0.79 g) in acetonitrile (20 ml) was stirred for 16 hours. The mixture was evaporated to dryness and the residue was purified by chromatography on silica eluting with ethyl acetate and DCM with a gradient of 0-5% to give benzyl 6-[(N-cyano-S-phenylsulphinimidoyl)methyl]-3-(furan-3-yl)-2-methoxybenzoate (0.17 g) as a colourless gum.

後処理

  1. customThe mixture was evaporated to dryness
  2. customthe residue was purified by chromatography on silica eluting with ethyl acetate and DCM with a gradient of 0-5%

出典と根拠

ORDレコード
ord-f7e97643590841f9ba3653aa8ee557c3
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09067905B2

反応ノート

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