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Lithium Hydroxide → HCID 22485675、化合物

HRID 2181190
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反応式

HRID 2181190 の反応式
C([O:3][C:4](=[O:28])[CH:5]([O:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[N:12]([CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19][Si:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[CH:11]=[CH:10]2)C.[OH-].[Li+]>O1CCOCC1>[CH2:25]([O:24][CH:5]([CH2:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[N:12]([CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19][Si:20]([CH3:23])([CH3:21])[CH3:22])[CH:11]=[CH:10]2)[C:4]([OH:28])=[O:3])[CH2:26][CH3:27]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 69563406HCID 69563406、化合物

生成物 1

HCID 22485675HCID 22485675、化合物収率 85.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

1.23 g rac-2-propoxy-3-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-5-yl]-propionic acid ethyl ester were dissolved in 40 ml dioxane, then treated with 7.6 ml lithium hydroxide solution (1 molar in water) and stirred for 16 hours at ambient temperature. Extraction of the reaction mixture with H2O/HCl and dichloromethane, followed by drying of the organic phase with sodium sulfate and evaporation, gave 1.27 g crude product, which was purified by chromatography (silicagel, eluent: gradient of n-heptane/EtOAc) yield to 0.98 g rac-2-propoxy-3-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-5-yl]-propionic acid as a light yellow oil.

後処理

  1. extractionExtraction of the reaction mixture with H2O/HCl and dichloromethane
  2. dry with materialby drying of the organic phase with sodium sulfate and evaporation
  3. customgave 1.27 g crude product, which
  4. customwas purified by chromatography (silicagel, eluent: gradient of n-heptane/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-794248167bb848c19b3e5f634b421e89
出典データセット
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06890947B2

反応ノート

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