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Diethyl Ether → 2((1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl)(phenyl)methyl)pentan-1-amine

HRID 218148
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反応式

HRID 218148 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([CH:17]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[CH:18]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])[C:19]([NH2:21])=O)=[CH:14][CH:15]=3)[CH:10]=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C(OCC)C>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([CH:17]([C:25]4[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=4)[CH:18]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH2:19][NH2:21])=[CH:14][CH:15]=3)[CH:10]=[N:9]2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 687051803-(1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl)-2-propyl-3-phenylpropanamide

生成物 1

HCID 687049822((1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl)(phenyl)methyl)pentan-1-amine収率 94%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a stirred solution of the crude 3-(1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl)-2-propyl-3-phenylpropanamide in anhydrous THF (10 mL) was added 1.0M lithium aluminum hydride in diethyl ether (2.0 mL, 2.0 mmol) portionwise at RT under nitrogen. After stirring at RT for 24 hr, the mixture was carefully quenched with MeOH, poured into brine (100 mL), extracted with ethyl acetate (2×100 mL), dried (Na2SO4) and concentrated to give 45 mg (94% yield, 3 steps) of 2((1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl)(phenyl)methyl)pentan-1-amine.

後処理

  1. customthe mixture was carefully quenched with MeOH
  2. additionpoured into brine (100 mL)
  3. extractionextracted with ethyl acetate (2×100 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-49f6a6da506d4fd3aa4e2a9faa47c625
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08198311B2

反応ノート

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