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Dichloromethane → 2-Aminobiphenyl

HRID 2181824
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反応式

HRID 2181824 の反応式
I[C:2]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:3]=1[NH2:4].[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13](B(O)O)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1.ClCCl.[OH-].[Na+]>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[C:15]([C:2]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:3]=2[NH2:4])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.[C:2]1([C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:3]([NH2:4])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 119952-IodoanilineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 2734370(3-Methoxyphenyl)boronic acid

生成物 2

HCID 70152-Aminobiphenyl収率 197.5%HCID 2759560Sbb007488

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒

実験手順

3′-Methoxy-1,1′-biphenyl-2-ylamine was prepared from 2-iodoaniline (3.64 g, 16.7 mmol), 3-methoxyphenylboronic acid (2.54 g, 16.7 mmol), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium (II) complex with dichloromethane (0.41 g, 0.50 mmol), and a 5 N aqueous sodium hydroxide solution (6.7 mL, 33.5 mmol), according to the procedure and in the same manner as described in Example 32, Method A, Step a, to afford the intermediate biphenyl amine as an oil (2.79 g, 84%). The title compound was prepared from the above intermediate biphenyl amine (0.75 g, 3.8 mmol), acetic anhydride (1.4 mL, 15 mmol), 4-(N,N-dimethylamino)pyridine (0.05 g, 0.4 mmol), and pyridine (1.2 mL, 15 mmol) according to the same procedure as described in Example 32, Method A, Step a to yield N-(3′-methoxy-1,1′-biphenyl-2-yl)acetamide as a solid (0.60 g, 66%), m.p. 105-107° C.;

出典と根拠

ORDレコード
ord-a414dcfbe1214a2fb12e16cd15e45620
出典データセット
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06894061B2

反応ノート

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