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Dichloromethane → 5-[(4-Hydroxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-9-ol

HRID 2181826
ノート
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反応式

HRID 2181826 の反応式
C[O:2][C:3]1[CH:16]=[C:15]2[C:6]([CH:7]([CH3:28])[N:8]([S:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26]C)=[CH:22][CH:21]=3)(=[O:19])=[O:18])[C:9]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=32)=[CH:5][CH:4]=1.B(Cl)(Cl)Cl.ClCCl>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[OH:26][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([S:17]([N:8]2[CH:7]([CH3:28])[C:6]3[C:15](=[CH:16][C:3]([OH:2])=[CH:4][CH:5]=3)[C:14]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]2=3)(=[O:19])=[O:18])=[CH:21][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 25135Boron TrichlorideHCID 224823209-Methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine

生成物 1

HCID 117264635-[(4-Hydroxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-9-ol収率 56%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 67553Tetrabutylammonium Iodide触媒

実験手順

The title compound was prepared from 9-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine (0.35 g, 0.89 mmol), tetrabutylammonium iodide (0.82 g, 2.2 mmol), and 1 M boron trichloride in dichloromethane (4.44 mL, 4.44 mmol) according to the procedure and in the same manner as described in Example 35, Step b. The crude product was purified by flash column chromatography on silica gel, eluting with a mixture of ethyl acetate-hexane (3:7 to 1:1 gradient), to yield 5-[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-9-ol as a solid (0.18 g, 56%), m.p. 212° C.;

後処理

  1. customThe crude product was purified by flash column chromatography on silica gel
  2. washeluting with a mixture of ethyl acetate-hexane (3:7 to 1:1 gradient)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1b6f3752e19b4774a9c46b9473293ec5
出典データセット
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06894061B2

反応ノート

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