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Hydrochloric Acid → 6-Amino-5-methyl-4-[(4-phenoxyphenyl)amino]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile

HRID 2183478
ノート
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反応式

HRID 2183478 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[N:7][N:6]2[CH:9]=[C:10]([NH:13]C(=O)OCC3C=CC=CC=3)[C:11]([CH3:12])=[C:5]2[C:4]=1[NH:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:27][CH:26]=1)#[N:2].Cl>CO.[Pd]>[NH2:13][C:10]1[C:11]([CH3:12])=[C:5]2[C:4]([NH:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:31][C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)=[CH:29][CH:30]=3)=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:8]=[N:7][N:6]2[CH:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 20791574[3-Cyano-5-methyl-4-[(4-phenoxyphenyl)amino]pyrrolo[1,2-b]pyridazin-6-yl]carbamic Acid, Phenylmethyl Ester

生成物 1

HCID 221794886-Amino-5-methyl-4-[(4-phenoxyphenyl)amino]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile収率 109.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of compound 11A (40 mg, 0.082 mmol) in MeOH (4 mL) was added Pd/C (12 mg), and the reaction mixture was stirred under hydrogen (1 atm) for 30 minutes, after which time HCl (4M in dioxane, 0.1 mL) was added. The reaction mixture was filtered and the filtrate concentrated in vacuo to provide 32 mg of compound 11B as an orange solid (quantitative yield as HCl salt). HPLC: 100% at 2.90 min (retention time) (YMC S5 ODS column, 4.6×50 mm eluting with 10-90% MeOH/H2O over 4 minutes containing 0.1% TFA; 4 mL/min, monitoring at 220 nm). MS (ES): m/z 356.0 [M+H]+.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-1e3ea30a36c04c03bbf2f79f461f9400
出典データセット
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06900208B2

反応ノート

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