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N-bromobutanimide → 5-Bromomethyl-4-chloro-3-cyano-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylic Acid Ethyl Ester

HRID 2183479
ノート
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反応式

HRID 2183479 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([CH3:18])=[C:8]2[C:13]([Cl:14])=[C:12]([C:15]#[N:16])[CH:11]=[N:10][N:9]2[CH:17]=1)=[O:5])[CH3:2].C1C(=O)N([Br:26])C(=O)C1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([CH2:18][Br:26])=[C:8]2[C:13]([Cl:14])=[C:12]([C:15]#[N:16])[CH:11]=[N:10][N:9]2[CH:17]=1)=[O:5])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 21025099HCID 21025099、化合物

生成物 1

HCID 207916315-Bromomethyl-4-chloro-3-cyano-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylic Acid Ethyl Ester収率 99.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 7187Benzoyl Peroxide触媒HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒

反応条件

温度
77 °C

実験手順

A suspension of compound 1D (79 mg, 0.30 mmol), NBS (59 mg, 0.33 mmol) and benzoyl peroxide (5 mg, 0.02 mmol) in CCl4 (2 mL) was heated at 77° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, the reaction was purified by a short silica gel column (eluted with CH2Cl2) to give compound 16A as a yellow solid (102 mg, 99%). B. 4-Chloro-3-cyano-5-hydroxymethyl-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylic acid ethyl ester (16B)

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe reaction was purified by a short silica gel column (eluted with CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a7a783b33514403490cee7be8a358d44
出典データセット
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06900208B2

反応ノート

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