ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Carbon Dioxide → 3-{4-[(3-Fluorophenyl)methoxy]phenyl}prop-2-ynoic acid

HRID 2184354
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 2184354 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]#[CH:14])=[CH:9][CH:8]=1.C([Li])CCC.[C:23](=[O:25])=[O:24].Cl>C1COCC1.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]#[C:14][C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:9][CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 280Carbon DioxideHCID 313Hydrochloric AcidHCID 224766251-[(4-Ethynylphenoxy)methyl]-3-fluorobenzeneHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 692917433-{4-[(3-Fluorophenyl)methoxy]phenyl}prop-2-ynoic acid収率 68%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

1.93 g (8.5 mmol) of 1-(3-fluoro-benzyloxy)-4-ethynyl-benzene is dissolved in 30 ml THF and cooled to −78° C. 5.8 ml (9.4 mmol) of a 1.6 molar solution of n-butyl lithium is slowly added under stirring. The resulting solution is stirred at −78° C. for 30 minutes. An excess of solid carbon dioxide is added and the suspension is slowly allowed to warm to RT. Water is added and the mixture is acidified by addition of aqueous 0.1 molar hydrochloric acid. Extraction with ethyl acetate yields a semi-solid residue which is triturated in diethyl ether to give 1.58 g (68%) of a colorless solid. MS (neg.ions): m/e=269.1 (M−H).

後処理

  1. stirringThe resulting solution is stirred at −78° C. for 30 minutes
  2. temperatureto warm to RT
  3. extractionExtraction with ethyl acetate
  4. customyields a semi-solid residue which
  5. customis triturated in diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-5e595702ed7b4b95a6f0abd523e25241
出典データセット
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06900354B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート