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N-[3-[2-(diisopropylamino)ethoxy]-4-methoxypheny]-4-iodobenzamide → N-[3-[2-[Bis(1-methylethyl)amino]ethoxy]-4-methoxyphenyl]-4-(2-thienyl)benzamide

HRID 2185021
ノート
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反応式

HRID 2185021 の反応式
[Br-].[S:2]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]1[Zn+].[CH:8]([N:11]([CH:33]([CH3:35])[CH3:34])[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([NH:23][C:24](=[O:32])[C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28](I)=[CH:27][CH:26]=2)[CH:18]=[CH:19][C:20]=1[O:21][CH3:22])([CH3:10])[CH3:9]>O1CCCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:35][CH:33]([N:11]([CH:8]([CH3:10])[CH3:9])[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([NH:23][C:24](=[O:32])[C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:3]3[S:2][CH:6]=[CH:5][CH:4]=3)=[CH:29][CH:30]=2)[CH:18]=[CH:19][C:20]=1[O:21][CH3:22])[CH3:34]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 18672563N-[3-[2-(diisopropylamino)ethoxy]-4-methoxypheny]-4-iodobenzamideHCID 178419761HCID 178419761、化合物

生成物 1

HCID 22459309N-[3-[2-[Bis(1-methylethyl)amino]ethoxy]-4-methoxyphenyl]-4-(2-thienyl)benzamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
2 回

実験手順

A solution of 2-thienylzinc bromide in tetrahydrofuran (0.5M, 5 mL, 2.5 mmol) was added to a solution of N-[3-[2-(diisopropylamino)ethoxy]-4-methoxypheny]-4-iodobenzamide (WO 99/01127) (0.5 g, 1 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) containing tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (80 mg, 0.06 mmol), and the mixture was stirred at RT for 16 h. The reaction was quenched with saturated ammonium chloride and extracted with ether and dichloromethane. The organic phase was dried (MgSO4), concentrated in vacuo, and chromatographed (silica gel, 5% methanol/dichloromethane) to afford the title compound (0.1 g) MS(ES) m/e 452.8 [M+H]+.

後処理

  1. customThe reaction was quenched with saturated ammonium chloride
  2. extractionextracted with ether and dichloromethane
  3. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customchromatographed (silica gel, 5% methanol/dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-29b6ff22035b4f50999b27152e1870bd
出典データセット
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06399656B1

反応ノート

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