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Succinic Acid → succinic acid mono-{(3 S,4S)-4-[2-(4-benzyl-3-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethanesulfonyl]-phenyl}ester

HRID 2187094
ノート
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反応式

HRID 2187094 の反応式
[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][S:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([OH:25])=[CH:21][CH:20]=2)(=[O:18])=[O:17])[CH2:10][C@H:9]1[OH:26])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:27](O)(=[O:33])[CH2:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31].CN(C1C=CC=CN=1)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][S:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][C:27](=[O:33])[CH2:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31])=[CH:21][CH:20]=2)(=[O:18])=[O:17])[CH2:10][C@H:9]1[OH:26])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1110Succinic AcidHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 9885963(3S,4S)-4-[2-(4-benzyl-3-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethanesulfonyl]-phenol

生成物 1

HCID 12043165succinic acid mono-{(3 S,4S)-4-[2-(4-benzyl-3-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethanesulfonyl]-phenyl}ester収率 7.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of 1.0 g (2.66 mmol) (3S,4S)-4-[2-(4-benzyl-3-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethanesulfonyl]-phenol in 25 ml CH2Cl2 were added 320 mg (3.2 mmol) succinic acid and 390 mg (3.2 mmol) dimethylaminopyridine and the reaction mixture was refluxed for 20 hours. The reaction mixture was concentrated to 10 ml and was purified by chromatography over silica gel to give 100 mg (0.21 mmol, 7.4%) succinic acid mono-{(3S,4S)-4-[2-(4-benzyl -3-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethanesulfonyl]-phenyl} ester as colorless oil.

後処理

  1. temperaturethe reaction mixture was refluxed for 20 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated to 10 ml
  3. customwas purified by chromatography over silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-eec90b919b9b41e48fdcc69fac5c3b87
出典データセット
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06407235B1

反応ノート

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