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Hydrochloric Acid → HCID 15871116、化合物

HRID 2187290
ノート
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反応式

HRID 2187290 の反応式
[BH4-].[Na+].[C:3]([C@:5]12[CH2:29][C:28](=[O:30])[CH2:27][CH2:26][C@:25]1([CH3:31])[C:24]1[CH2:23][CH2:22][C@@:21]3([CH3:32])[C@@H:9]([CH2:10][CH2:11][C@@H:12]3[C@H:13]([CH3:20])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:8]=1[CH2:7][CH2:6]2)#[N:4].Cl>C(O)C>[C:3]([C@:5]12[CH2:29][C@@H:28]([OH:30])[CH2:27][CH2:26][C@:25]1([CH3:31])[C:24]1[CH2:23][CH2:22][C@@:21]3([CH3:32])[C@@H:9]([CH2:10][CH2:11][C@@H:12]3[C@H:13]([CH3:20])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:8]=1[CH2:7][CH2:6]2)#[N:4].[C:3]([C@:5]12[CH2:29][C@H:28]([OH:30])[CH2:27][CH2:26][C@:25]1([CH3:31])[C:24]1[CH2:23][CH2:22][C@@:21]3([CH3:32])[C@@H:9]([CH2:10][CH2:11][C@@H:12]3[C@H:13]([CH3:20])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:8]=1[CH2:7][CH2:6]2)#[N:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 15871126HCID 15871126、化合物

生成物 2

HCID 15871116HCID 15871116、化合物HCID 15871117HCID 15871117、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

327 mg sodium borohydride are added to a solution of 1.76 g 5-cyano-5α-cholest-8-en-3-one in 200 ml ethanol at room temperature. The reaction mixture is stirred for 4 hours. After addition of hydrochloric acid (1 N) the resulting mixture is extracted with dichloromethane. The organic layer is separated, dried over anhydrous sodium sulphate and filtered. After evaporation of the solvent the residue is chromatographed with a mixture of hexane and ethyl acetate to give 0.36 mg 5-cyano-5α-cholest-8-en-3β-ol and 1.00 g 5-cyano-5α-cholest-8-en-3α-ol as white solids.

後処理

  1. extractionis extracted with dichloromethane
  2. customThe organic layer is separated
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customAfter evaporation of the solvent the residue
  6. customis chromatographed with a mixture of hexane and ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-6efdd39343b14e8b9d86cd838f973c86
出典データセット
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06407086B2

反応ノート

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